La personnalité musicale de Brad Mehldau forme une dichotomie, entre, d’un côté, l’improvisateur qui sait garantir l’effet de surprise et l’émerveillement, et de l’autre, un artiste fasciné par la construction formelle de la musique. La structuration de sa pensée musicale est alors au service de l’expression.
Ces deux aspects de la personnalité de Brad Mehldau se mêlent et s’opposent, provoquant un effet se rapprochant du chaos organisé.

On a aussi pu entendre sa musique au cinéma (Eyes Wide Shut de Stanley Kubrick, The Million Dollar Hotel de Wim Wender). Il a également composé la bande originale du film français Ma femme est une actrice (Yvan Attal, 2001).